أطلق يسينين على نفسه في بدايات مسيرته لقب "أفضل شاعر في روسيا"، غير أن حياته ومسيرته ظلت مليئة بالتقلبات والبحث المستمر عن الذات، بين صورة الشاعر الريفي البسيط، والمتمرد المشاغب، وصانع الأساطير عن نفسه.

وتشير روايات متداولة إلى أن الشاعر الشاب وصل إلى مدينة بطرسبورغ مرتديا ملابس فلاحية بسيطة، ولم يكن يحمل سوى حقيبة صغيرة، حيث توجه مباشرة من محطة القطار بحثا عن منزل مثله الأعلى الشاعر ألكسندر بلوك. إلا أن هذه الرواية، وفق مصادر لاحقة، تُعد واحدة من الأساطير التي ساهم يسينين نفسه في بنائها حول شخصيته.