منح القدر هيسه منذ ولادته أساسا غير مألوف، لكنه بدا ضروريا له، بنى عليه طوال حياته محاولاته الدؤوبة لحل المشكلات التي وضعها نصب عينيه. وُلد الصبي في أسرة مبشرين، وقضى والده يوهانس هيسه فترة من حياته المهنية في الهند. أرسل الأب ابنه، الثاني بين أربعة أبناء، للدراسة منذ الصغر، أولا في مدرسة تبشيرية، ثم في مدرسة داخلية مسيحية، حيث بدأ هيسه بالكتابة والرسم وتعلّم العزف على الآلات الموسيقية.

التحق هيسه بمدرسة دينية في دير مولبرون في الرابعة عشرة من عمره، لكنه اختفى من الدير في ربيع العام التالي، ليُعثر عليه بعد ذلك نائما في كومة قش على مقربة من المكان. تدهورت علاقاته بأساتذته وأصدقائه، ووجد هيسه نفسه وحيدا. أرسله والداه إلى مؤسسة إصلاحية علاجية، وحاول بعدها استكمال تعليمه في الثانوية، لكنه لم يستمر طويلا هناك أيضا، فعمل متدربا في مطبعة، وساعد والده في دار نشر تبشيرية، ثم عمل ميكانيكيا في مصنع للساعات.